Il 1° aprile 2026, Alberto Zaccheroni compie 73 anni. Nato a Meldola, piccolo comune in provincia di Forlì-Cesena, nell’immaginario dei tifosi rossoneri il suo nome resta legato a una delle pagine più emozionanti della storia del club: lo scudetto del centenario, il 16° tricolore conquistato nella stagione 1998-99 con un Milan costruito attorno al suo rivoluzionario 3-4-3. Una rimonta furiosa nel girone di ritorno, sette vittorie consecutive e un finale al cardiopalma a Perugia che ancora oggi fa venire i brividi. Questa è la storia di Zaccheroni al Milan.
Da Meldola a Udine: la gavetta di Alberto Zaccheroni allenatore
Prima di diventare l’uomo che avrebbe riportato il Milan sul tetto d’Italia, Alberto Zaccheroni ha percorso una gavetta lunga e tortuosa. Da calciatore era un terzino modesto, con esperienze tra il Cesenatico e il Bologna, ma nel 1970 una patologia polmonare lo costrinse a rinunciare al campo. Non al calcio, però. Mentre aiutava i genitori a gestire l’albergo di famiglia e lavorava come agente assicurativo, Zaccheroni cominciò ad allenare nelle categorie dilettantistiche: Cesenatico, Riccione, Baracca Lugo.
La prima grande occasione arrivò nel 1990 al Venezia, dove riuscì a riportare i lagunari in Serie B dopo 24 anni di attesa. Poi il Bologna in Serie C nel 1993 — un’esperienza sfortunata, conclusa con l’esonero dopo 12 giornate — e il Cosenza in Serie B nel 1994-95, dove il suo calcio brillante e concreto attirò l’attenzione degli osservatori.
Il trampolino di lancio fu l’Udinese. Arrivato in Friuli nel 1995, Zaccheroni trasformò una squadra di provincia in una delle rivelazioni della Serie A. In tre stagioni portò i bianconeri fino allo storico terzo posto nel 1997-98, alle spalle di Juventus e Inter, conquistando la qualificazione alla Coppa UEFA. Il suo 3-4-3 — un modulo audace e spregiudicato — incantava per la fluidità e il coraggio offensivo, con Oliver Bierhoff capocannoniere della Serie A. Quei risultati gli valsero la chiamata più importante della sua carriera.
L’arrivo al Milan: la scommessa di Berlusconi
Nell’estate del 1998 il Milan era una squadra da ricostruire. Dopo due stagioni disastrose — 11° posto nel 1996-97 e 10° posto nel 1997-98, i piazzamenti peggiori degli ultimi decenni — Silvio Berlusconi decise di cambiare rotta affidando la panchina a Zaccheroni, un allenatore che in Serie A non aveva mai guidato una grande. Era una scommessa, ma Berlusconi credeva nella visione tattica del romagnolo.
Zaccheroni arrivò a Milanello con le idee chiare e chiese al presidente di portare con sé due uomini chiave dall’Udinese: l’attaccante tedesco Oliver Bierhoff e il terzino destro danese Thomas Helveg. Berlusconi accettò. Il nuovo Milan prese forma attorno al 3-4-3 — o nella variante 3-4-1-2 — con una difesa a tre guidata da Paolo Maldini, Alessandro Costacurta e Luigi Sala, un centrocampo a quattro con Helveg, Demetrio Albertini, Massimo Ambrosini e l’argentino Andrés Guglielminpietro, e un attacco nel quale si alternavano Bierhoff, George Weah, Leonardo e Zvonimir Boban. Tra i pali, il giovanissimo Christian Abbiati si guadagnò il posto da titolare a soli 21 anni.
Weah, Bierhoff, Boban e Leonardo: i protagonisti del Milan 1998-99
Se il 3-4-3 di Zaccheroni era il telaio, i giocatori ne erano il motore. George Weah, Pallone d’Oro 1995, aveva 32 anni ma non aveva perso un grammo della sua esplosività. Il liberiano portava potenza fisica, velocità e una presenza scenica che terrorizzava le difese avversarie. Weah al Milan era già una leggenda e in quella stagione mise al servizio della squadra tutta la sua esperienza.
Oliver Bierhoff, il centravanti tedesco arrivato dall’Udinese, si rivelò il bomber perfetto per il sistema di gioco di Zaccheroni. Alto, forte nel gioco aereo e dotato di un fiuto del gol straordinario, Bierhoff chiuse la stagione con 19 reti in campionato — il terzo marcatore della Serie A dopo Amoroso e Batistuta. Era il riferimento centrale dell’attacco, l’uomo attorno al quale ruotava tutta la manovra offensiva.
Zvonimir Boban, il centrocampista croato dal piede sinistro vellutato, era il cervello della squadra. Boban al Milan significava classe, visione di gioco e personalità. In quella stagione alternò giocate illuminanti a prestazioni di pura sostanza, trascinando i compagni nei momenti più difficili.
Leonardo, il brasiliano elegante e duttile, contribuì con 12 gol e un apporto tecnico di altissimo livello. Leonardo al Milan giocava da trequartista o seconda punta con la libertà di inventare, e la sua intesa con Bierhoff fu una delle chiavi tattiche dello scudetto.
Accanto ai nomi di grido brillò la sorpresa Andrés Guglielminpietro. L’argentino, esterno sinistro instancabile e grintoso, divenne uno dei simboli di quel Milan grazie alle sue corse sulla fascia e ai gol pesanti nei momenti decisivi. Il giovane Abbiati in porta e il muro difensivo composto da Maldini, Costacurta e Sala completavano una squadra equilibrata e sorprendente.
Il 3-4-3 di Zaccheroni
Il modulo di Zaccheroni era una novità assoluta nel calcio italiano dell’epoca, dominato dalle difese a quattro e dal catenaccio. La difesa a tre richiedeva coraggio e sincronismo perfetto, ma liberava un uomo in più in avanti, garantendo superiorità numerica in attacco. Un calcio spregiudicato e offensivo che il popolo di San Siro abbracciò con entusiasmo.
Perugia-Milan 1-2: lo scudetto del centenario all’ultima giornata
La stagione 1998-99 del Milan non fu una cavalcata trionfale, ma una rimonta epica. Alla fine del girone d’andata la squadra di Zaccheroni era quarta in classifica, con la Fiorentina campione d’inverno e la Lazio apparentemente destinata allo scudetto. Nessuno, o quasi, avrebbe scommesso sul Milan.
Nel girone di ritorno, però, accadde qualcosa di straordinario. Mentre la Lazio incappò in due sconfitte consecutive — nel derby e contro la Juventus — il Milan ingranò una marcia irresistibile: sette vittorie consecutive nelle ultime sette giornate che ribaltarono la classifica. Zaccheroni aveva trovato l’equilibrio perfetto e la squadra giocava con una sicurezza feroce.
Si arrivò così all’ultima giornata, il 23 maggio 1999. Il Milan era primo con un solo punto di vantaggio sulla Lazio: bastava vincere a Perugia per chiudere i conti. La partita al Renato Curi fu un concentrato di tensione. Guglielminpietro sbloccò il risultato nel primo tempo con una delle sue classiche incursioni sulla fascia sinistra. Poco dopo Bierhoff raddoppiò, e San Siro — dove migliaia di tifosi seguivano sui maxischermo — esplose di gioia.
Ma il Perugia non si arrese. Hidetoshi Nakata accorciò le distanze trasformando un calcio di rigore e i padroni di casa si riversarono in avanti alla ricerca del pareggio. Fu allora che Christian Abbiati si trasformò in eroe: almeno due parate decisive, tra cui un intervento prodigioso su Cristian Bucchi, sigillarono il 2-1 finale. Nel frattempo la Lazio batteva il Parma 2-1 all’Olimpico, ma non bastò.
Il Milan era campione d’Italia per la 16ª volta, e lo era nell’anno più speciale possibile: il 1999, centenario della fondazione del club. Uno scudetto che sapeva di destino.
Lo scudetto del centenario
Il 16° tricolore arrivò esattamente nel centenario del Milan, fondato il 16 dicembre 1899. Una coincidenza che rese quel titolo ancora più magico. Dopo due stagioni tra il 10° e l’11° posto, la risalita firmata da Zaccheroni assunse i contorni di un’impresa sportiva entrata nella leggenda rossonera.
1999-2001: Shevchenko, la Champions League e l’addio
Lo scudetto non garantì a Zaccheroni la serenità sperata. La stagione 1999-2000 si aprì con la sconfitta nella Supercoppa Italiana contro il Parma (1-2, con il gol decisivo di Boghossian al 92’) e proseguì su un percorso altalenante. L’arrivo di Andriy Shevchenko dalla Dinamo Kiev portò un talento straordinario a Milanello, ma il Milan non riuscì a difendere il titolo e chiuse al terzo posto in Serie A. In Champions League la delusione fu ancora più cocente: nel girone con Hertha Berlino, Chelsea e Galatasaray, i rossoneri vinsero appena una partita su sei e furono eliminati alla fase a gironi.
La stagione 2000-01 sembrò iniziare meglio in Europa. Il Milan superò il primo girone di Champions League con prestazioni convincenti, tra cui una memorabile vittoria per 2-0 al Camp Nou contro il Barcellona. Nel secondo girone, però, la squadra non riuscì a qualificarsi: nell’ultima partita decisiva, un pareggio contro il Deportivo La Coruña segnò l’eliminazione. La delusione fu amplificata dal fatto che la finale di Champions League di quell’anno si sarebbe giocata proprio a San Siro — senza il Milan.
Il giorno dopo, il 14 marzo 2001, Berlusconi esonorò Zaccheroni e affidò la squadra a Cesare Maldini come traghettatore. Il Milan chiuse la stagione al sesto posto. L’unica luce fu Shevchenko, autore di 24 gol in campionato e 34 in tutte le competizioni, numeri che confermarono il suo status di fuoriclasse assoluto.
L’eredità di Alberto Zaccheroni
Dopo il Milan, la carriera di Zaccheroni continuò in panchine prestigiose. Guidò la Lazio nella stagione 2001-02, portandola al sesto posto e alla qualificazione in Coppa UEFA. Subentrò all’Inter nel 2003-04 a metà stagione, ottenendo un quarto posto valido per la Champions League. Passò dal Torino nel 2006 e dalla Juventus nel gennaio 2010 come traghettatore. Ma il capitolo più affascinante dopo il Milan fu la nazionale giapponese: dal 2010 al 2014, Zaccheroni guidò il Giappone alla vittoria della Coppa d’Asia 2011, conquistando il rispetto di un intero continente.
Eppure, nella memoria collettiva del calcio italiano, il nome di Alberto Zaccheroni resta indissolubilmente legato a quel Milan 1998-99. Il 3-4-3 che sfidò le convenzioni tattiche, la rimonta impossibile nel girone di ritorno, le sette vittorie finali e quel pomeriggio di maggio a Perugia: momenti che appartengono alla leggenda rossonera. Zaccheroni dimostrò che il coraggio tattico, la fiducia nei giovani e la capacità di creare un gruppo coeso possono battere qualsiasi pronostico.
Buon compleanno, mister. Settantatré anni e un posto nella storia del Milan che nessuno potrà mai cancellare. Lo scudetto del centenario porta il suo nome e quello di una squadra che, contro ogni previsione, ha regalato ai tifosi rossoneri una delle gioie più grandi di sempre.
Forza Milan, sempre.